Em Probably Stolen, os jogadores assumem a função de administrar uma loja em uma estação espacial com clima abertamente cyberpunk. A rotina do local é fortemente marcada pela divisão social do ambiente, recebendo desde clientes vindos dos níveis inferiores e mais pobres até moradores das áreas ricas dos andares mais altos da estação. O gerenciamento vai muito além de apenas vender produtos de prateleira. O comércio envolve a compra de itens e negociação de preços, com a possibilidade de pechinchar correndo o risco de afetar a própria reputação. O mercado local oscila conforme os acontecimentos: a chegada de uma expedição de mineração, por exemplo, faz o preço dos metais cair com a alta oferta. Para conseguir mercadorias, o jogador pode vasculhar pilhas de lixo atrás de sucata, criar sistemas de purificação de água e até criar ratos para vender a carne. A jogabilidade também exige atenção aos detalhes e decisões morais. É possível utilizar uma lupa para avaliar peças e identificar itens falsificados, descobrindo o valor real de cada produto. Além disso, clientes procurados pelas autoridades podem passar pela sua loja, cabendo a você decidir se os denuncia para a segurança em troca de uma recompensa financeira ou se os ignora, já que essas pessoas podem ser integrantes da resistência local que combate o regime da estação.
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