Primeiro de tudo, continue..
Sempre que achar que está travado ou que não vai conseguir, continue...
Eventualmente vc vai chegar em um ponto de que tudo se tornou fácil, e na maioria das vezes não vai notar, só quando outros notarem =)
Sobre a fada, basicamente você está querendo que um macro seja operado através de um item.
Não entendo o motivo de querer isso, não me parece natural, considerou a real utilidade?
Mas, de qualquer forma, vc já tem um macro funcional por comando ou algum outro tipo?
Basicamente, o macro pode ser feito no servidor ou no cliente, mas vai demandar um conhecimento mais avançado, pelo seu comentário, não seria melhor reduzir um pouco o escopo e voltar nisso quando tiver mais prática?
Caso mesmo assim queira tentar, para fazer no servidor:
Se equipar o item e estiver na água, vc inicia na primeira sala.
A cada X segundos ou quando o último mob morrer, vc verifica se a fada está ativada, então teleporta para a segunda sala
Ao chegar no boss, leva para a primeira sala, caso deseje, assim nem para fora eles vão.
Sem um sistema de "andares", onde cada grupo tem sua sala exclusiva, facilmente vc veria grupos travados do lado de fora, já que 1 cara pode travar toda a sala e ficar lá upando sozinho