Sim, a diferença entre o empreendedor e o funcionário é que este último precisa ganhar confiança da gestão para receber mais de acordo com quanto proporciona à empresa. E digo mais, como você mesmo disse, saber se impor na hora correta. Conseguir demonstrar o quanto produz e o quanto recebe. E então sim, se você se vê nesse momento desvalorizado, é hora de procurar outra empresa.
E, se for isso, eu sou a exceção da sua regra: vim do nada, sempre sendo o "bonzinho", chão de fábrica, mudei de área, entrei como técnico de sistemas, e hoje já estou com minha promoção para analista de sistemas jr. agendada para janeiro (porque só posso ser promovido quando entrar no último semestre da faculdade). Mas claro, nenhuma dessas mudanças veio do céu, me esforcei e também cobrei da gestão com argumentos válidos.
Na escola, eu era só o gordinho geek (nem nerd posso dizer, só nota ruim), sofria muito bullying, mas preferia levar tudo isso na boa ao invés de ficar choramingando. E aos 22 anos, já estou no meu segundo relacionamento de média duração (2 anos), posso dizer que estou muito bem pra minha idade financeiramente, pois por mais que sejam coisas "mundanas" e "fúteis": possuo carro próprio, moto, poupança, faço várias viagens ao ano, e se tudo der certo, ano que vem dou entrada em uma casa pequena.
Acredito que a meritocracia funciona, quando você sabe usar ela a seu favor. E claro, nunca ter medo de mudanças. Se você faz, não tem o que temer.
De qualquer maneira, é sempre muito bom ver o ponto de vista das outras pessoas. Afinal, nunca se sabe o que elas passaram. É isso, paz! <3